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Si contano oltre 300 rapine l’anno nelle banche di Boston. La maggior parte dei ladri professionisti vive nel quartiere di Charlestown. Tra questi anche il protagonista Doug MacRay, che però non è della stessa pasta dei suoi colleghi.

Diversamente da loro, Doug avrebbe avuto la possibilità di riuscire nella vita anzichè seguire le orme criminali del padre. Invece, è diventato il capo di una banda di spietati rapinatori di banche che vanno fieri di arraffare tutto quel che vogliono e farla sempre franca. Per Doug è quella lìunica famiglia ed è legato soprattutto a Jem, che considera quasi un fratello, nonostante il temperamento avventato e il grilletto sensibile.

Le cose cambiano durante l’ultima rapina: Jem prende brevemente in ostaggio Claire Keesey, la direttrice della banca e, sapendo di cosa è capace l’amico, Doug decide di intervenire. Va a cercare Claire, la quale non può immaginare che il loro incontro non sia casuale e che l’affascinante sconosciuto sia uno dei ladri che pochi giorni prima l’avevano terrorizzata a morte. Tra i due nasce un’intensa storia d’amore che spinge Doug a voler cambiare vita e città.

Ma con gli agenti dell’FBI alle costole e i dubbi di Jem sulla sua lealtà alla banda, Doug si rende conto che non sarà un’impresa facile, e che Claire rischia di finire nel centro del mirino. Le scelte di un tempo si riducono a una: tradire gli amici o perdere la donna che ama.

Affleck adatta il romanzo ‘Il principe dei ladri’ di Chuck Higan. Aspira alla poesia noir di un Edward Bunker e alla precisione sociologica di uno Scorsese, disegnando accuratamente personaggi dalle precise connotazioni sociali, ma gli manca un po’ di coraggio per fare del grande cinema.