Certamente, forse

Will è un papà poco più che trentenne alle prese con il divorzio: viene preso alla sprovvista quando sua figlia Maya comincia a fargli domande sulla sua vita prima del matrimonio. Maya vuole sapere assolutamente tutti i particolari di come i suoi genitori si sono conosciuti e innamorati. La storia di Will inizia nel 1992 quando era un giovane aspirante politico dagli occhi splendenti e pieni di speranza trasferitosi a New York dal Wisconsin per lavorare alla campagna presidenziale. Per Maya, Will fa rivivere il suo passato da giovane idealista che impara dettagli e retroscena della politica di una grande città e racconta la storia delle sue relazioni sentimentali con tre donne molto diverse tra loro.